StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

tert-Butyl acetate → HCID 86670279, Verbindung

HRID 472839
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472839
[Cl:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([Cl:17])[CH:12]=3)[CH:10]=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:18])[C:3]=1[CH:19]([OH:24])[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21].C(O[C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])(=O)C.Cl(O)(=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[C:29]([O:24][CH:19]([C:3]1[C:4]([CH3:18])=[N:5][C:6]2[N:7]([N:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([Cl:17])[CH:12]=3)[CH:10]=2)[C:2]=1[Cl:1])[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10908tert-Butyl acetateHCID 24247Perchloric AcidHCID 86670273Methyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 86670279HCID 86670279, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 2-(7-chloro-2-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-2-hydroxyacetate (3550 mg, 9.69 mmol) in tert-butyl acetate (50 mL, 9.69 mmol) at room temperature was added CH2Cl2 (30 mL) followed by perchloric acid (1.250 mL, 14.54 mmol). The reaction mixture was stirred for 5 h at room temperature. The reaction mixture was quenched with water and diluted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated NaHCO3 and dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated. Purification by silica gel chromatography provided the title compound (2.7 mg, 66%). 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ 8.07-8.00 (m, 1H), 7.89 (dt, J=6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.48-7.37 (m, 2H), 6.93 (s, 1H), 5.68 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.69 (s, 3H), 1.29 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed with saturated NaHCO3
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated
  6. customPurification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afd8e2129b2e4aa3ad637de62179ea0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633200B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion