(R)-benzyl-2-(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylate → (R)-(1-methylpyrrolidin-2-yl)(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indol-3-yl)methanone

HRID 473058Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473058
C(O[C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[C:16]([C:18]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([CH2:27][CH2:28][S:29]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)(=[O:31])=[O:30])[CH:25]=2)[NH:20][CH:19]=1)=[O:17])=O)C1C=CC=CC=1>CC(C)=O.CS(O)(=O)=O.C=O.[Pd]>[CH3:9][N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[C:16]([C:18]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([CH2:27][CH2:28][S:29]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)(=[O:30])=[O:31])[CH:25]=2)[NH:20][CH:19]=1)=[O:17]

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 46195789(R)-benzyl-2-(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 9908745(R)-(1-methylpyrrolidin-2-yl)(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indol-3-yl)methanoneAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 712FormaldehydeLösungsmittelHCID 6395Methanesulfonic AcidLösungsmittelHCID 23938PalladiumLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (R)-benzyl-2-(5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylate (5.0 g) in 50 ml acetone, methanesulfonic acid, formaldehyde and 10% Pd/C was subject to hydrogenation at 45 psi. Upon completion of the reaction the catalyst was filtered off and the solvent removed under vacuum to provide the title compound in about 65-75% yield. Mass (M+Na) 419.5

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction the catalyst
  2. filtrationwas filtered off
  3. customthe solvent removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32d904fee3e54f058e09eed99808ceb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08633239B2

Notizen zur Reaktion

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