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Hydrochloric Acid → 4,5,6-Trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

HRID 473065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473065
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[C:10]([O:14][CH3:15])[CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH:5](C1C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=1)[CH2:6][C:7]2=[O:16].C1OC2C=CC(C=O)=CC=2O1.Cl>[OH-].[K+].O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[C:10]([O:14][CH3:15])[CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][C:7]2=[O:16]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8438PiperonalHCID 24894048HCID 24894048, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 190217004,5,6-Trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-oneAusbeute 180,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 14797
Potassium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-indan-1-one (formula 7, 250 mg) was taken in 2.5% methanolic potassium hydroxide (10 mL). To this stirred solution 3,4-methylenedioxybenzaldehyde (100 mg) was added and further stirred at room temperature at 30° C. for 1 hour. On completion, the reaction mixture was diluted with water, acidified with dil. HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulphate and evaporated to get a residue. The residue was purified through silica gel column to get 2-benzo[1,3]dioxo-5-ylmethylene-4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-indan-1-one (formula 8, 258 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customto get a residue
  6. customThe residue was purified through silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95c12d6fd3f3431d83165fcd0441dcdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633242B2

Notizen zur Reaktion

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