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Hydrochloric Acid → 4,5,6-Trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

HRID 473066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473066
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[C:10]([O:14][CH3:15])[CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH:5](C1C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=1)[CH2:6][C:7]2=[O:16].C1OC2C=CC(C=O)=CC=2O1.Cl>[OH-].[Na+].O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[C:10]([O:14][CH3:15])[CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][C:7]2=[O:16]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8438PiperonalHCID 24894048HCID 24894048, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 190217004,5,6-Trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-oneAusbeute 162,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-indan-1-one (formula 7, 250 mg) was taken in 2.5% methanolic sodium hydroxide (10 mL). To this stirred solution 3,4-methylenedioxybenzaldehyde (100 mg) was added and further stirred at room temperature at 30° C. for 1 hour. On completion, the reaction mixture was diluted with water, acidified with dil. HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulphate and evaporated to get a residue. The residue was purified through silica gel column to get 2-benzo[1,3]dioxo-5-ylmethylene-4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-indan-1-one (formula 8, 232 mg)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customto get a residue
  6. customThe residue was purified through silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c28885aca8bb446cb80ba80681e4d354
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633242B2

Notizen zur Reaktion

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