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3-Carbethoxy-2-piperidone → HCID 71254295, Verbindung

HRID 473329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473329
[CH3:1][CH:2]1[CH2:7][C@H:6]([OH:8])[C@@H:5]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH2:4][CH2:3]1.[O:12]=[C:13]1[CH:18]([C:19](OCC)=[O:20])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14]1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[O:12]=[C:13]1[CH:18]([C:19]([O:8][C@H:6]2[CH2:7][C@@H:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][C@@H:5]2[CH:9]([CH3:11])[CH3:10])=[O:20])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 977733-Carbethoxy-2-piperidoneHCID 12285346(+) Menthol

Produkt 1

HCID 71254295HCID 71254295, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

4-Dimethylaminopyridine (0.35 wt), (+)-menthol (0.95 wt) and ethyl 2-oxo-3-piperidinecarboxylate (1 wt) are dissolved/suspended in toluene (10 vol). The mixture is heated to reflux and stirred for seven days with periodic distillation of solvent and replenishment with fresh toluene. The reaction mixture is cooled to 25° C. and washed with two portions of 5% w/w aqueous HCl (4 vol) and then water (4 vol). The organic phase is concentrated under reduced pressure to give the title compound as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureto reflux
  3. washwashed with two portions of 5% w/w aqueous HCl (4 vol)
  4. concentrationThe organic phase is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b2db29ee2c425c9bc95550352b54b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633319B2

Notizen zur Reaktion

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