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Cesium carbonate → Pyridin-2-YL(4-(3-(tetrahydro-2H-pyran-4-YL)pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone

HRID 473691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473691
F[C:2]1[C:7]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[OH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=2)=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1CCCC1=O.O>[N:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:21]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([O:14][C:2]2[C:7]([CH:8]3[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]3)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:16][CH:17]=1)=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 36317(4-Hydroxyphenyl)-2-pyridinylmethanoneHCID 593271552-Fluoro-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 59374302Pyridin-2-YL(4-(3-(tetrahydro-2H-pyran-4-YL)pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A glass microwave reaction vessel was charged with 2-fluoro-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridine (0.4000 g, 2.207 mmol), (4-hydroxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanone (0.660 g, 3.31 mmol), and cesium carbonate (2.158 g, 6.62 mmol) in N-Methyl-2-pyrrolidinone (7.36 mL). The reaction mixture was stirred and heated in a Biotage Initiator microwave reactor at 180° C. for 30 min. The reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane. The organic extract was washed with water, sat NaCl, dried with magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The crude product was purified by chromatography to give the title compound. MS (ESI, pos. ion) m/z: 361.0 (M+1). IC50 (uM) 0.5561.

Aufarbeitung

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. extractionThe organic extract
  4. washwas washed with water
  5. dry with materialdried with magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfcd981bcb7e4778b7d067114bab8919
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637500B2

Notizen zur Reaktion

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