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Hydrochloric Acid → 2-Nitro-4-(2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)aniline hydrochloride salt

HRID 473872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473872
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[O:17][CH2:16][CH2:15][N:14](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:13][C:12]=3[CH:25]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:26]([O-:28])=[O:27].CO.[ClH:31]>O1CCOCC1.C(OCC)C>[ClH:31].[N+:26]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[O:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][C:12]=3[CH:25]=2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH2:1])([O-:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 675056591,1-dimethylethyl 7-(4-amino-3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 675138822-Nitro-4-(2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)aniline hydrochloride saltAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1-dimethylethyl 7-(4-amino-3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate (example 8, step 1) (6.0 g, 15.6 mmol) was taken into warm methanol (50 mL) followed by addition of 4M hydrogen chloride in dioxane (50 mL) in portions and the warm solution was allowed to slowly cool to room temperature over 1 h. The mixture was diluted with ethyl ether (100 mL) and the yellow solid was collected by filtration and dried to give 2-nitro-4-(2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)aniline hydrochloride salt (3.61 g, 72% yield) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, D2O): 7.79 (s, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 4.34 (s, 2H), 4.32 (br m, 2H), 3.67 (br m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe yellow solid was collected by filtration
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52dfc59403a045cfb036461d538417c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637499B2

Notizen zur Reaktion

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