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1,3-Bis(benzyloxycarbonyl)-2-methylisothiourea → 1,1-dimethylethyl 7-[2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-benzimidazol-6-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate

HRID 473878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473878
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[O:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:14][C:13]=3[CH:26]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8].[CH2:27]([O:34][C:35]([NH:37][C:38](=NC(OCC1C=CC=CC=1)=O)SC)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>C(O)(=O)C>[C:28]1([CH2:27][O:34][C:35]([NH:37][C:38]2[NH:1][C:2]3[CH:3]=[C:4]([C:9]4[CH:10]=[CH:11][C:12]5[O:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])=[O:20])[CH2:14][C:13]=5[CH:26]=4)[CH:5]=[CH:6][C:7]=3[N:8]=2)=[O:36])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 46642131,3-Bis(benzyloxycarbonyl)-2-methylisothioureaHCID 668201741,1-dimethylethyl 7-(3,4-diaminophenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 675141291,1-dimethylethyl 7-[2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-benzimidazol-6-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylateAusbeute 45,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl 7-(3,4-diaminophenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate (2.0 g, 5.6 mmol) in acetic acid (20 mL) was added 1,3-bis(benzyloxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea (2.4 g, 6.7 mmol) and the resulting mixture was heated (60° C.). After 12 h the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (50 mL) and water (50 mL). The organic layer was then washed with brine (50 mL), dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. Column chromatography on silica (0 to 50% ethyl acetate/hexanes) provided 1,1-dimethylethyl 7-[2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1H-benzimidazol-6-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate (1.3 g, 45% yield) as a brown solid. MS (EI) for C29H30N4O5: 515 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customAfter 12 h the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (50 mL) and water (50 mL)
  2. washThe organic layer was then washed with brine (50 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3abf095759b46bfa0c74951f4593ca9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637499B2

Notizen zur Reaktion

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