methyl (E)-3-(2-methoxy-5-pyrimidinyl)acrylate → Methyl 3-[2-(methyloxy)-5-pyrimidinyl]propanoate

HRID 474546Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474546
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:5][N:4]=1>CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:7][N:8]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 10774171methyl (E)-3-(2-methoxy-5-pyrimidinyl)acrylate

Produkt 1

HCID 67776226Methyl 3-[2-(methyloxy)-5-pyrimidinyl]propanoateAusbeute 82,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (2E)-3-[2-(methyloxy)-5-pyrimidinyl]-2-propenoate (24.0 g, 124 mmol) and Pd/C (300 mg) in methanol (250 mL) was stirred at 50° C. under H2 for two days, filtered through a pad of Celite and concentrated to give the title compound as a yellow oil (20 g, 68%), which was used without further purification. LCMS: rt=1.17 min, [M+H+]=196

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a pad of Celite
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44d8fee87e094a9e8025584109b24ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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