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Sodium borohydride → 3-(4-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)propanenitrile

HRID 474602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474602
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[CH:14][C:15]#[N:16])=[CH:9][CH:8]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[F:1][C:2]([F:20])([F:21])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]#[N:16])=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 677761303-(4-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)acrylonitrile

Produkt 1

HCID 677751713-(4-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)propanenitrileAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)acrylonitrile (5 g, 17.29 mmol) in Ethanol (80 mL) was added NaBH4 (4.5 g, 119 mmol). The reaction mixture was stirred at 70° C. overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was quenched with water (50 mL), and ethanol was removed under reduced pressure. The residue was partitioned between EA (100 mL) and water (50 mL). The organic phase was washed with saturated NaHCO3 solution (80 mL), brine (50 mL), dried over sodium sulfate, concentrated, and purified via flash chromatography to afford the title compound (4.3 g, 13.89 mmol, 80% yield) as colorless oil. LCMS: rt=1.64 min, no MS signal

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe reaction mixture was quenched with water (50 mL), and ethanol
  3. customwas removed under reduced pressure
  4. customThe residue was partitioned between EA (100 mL) and water (50 mL)
  5. washThe organic phase was washed with saturated NaHCO3 solution (80 mL), brine (50 mL)
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified via flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11328ee3dd9d4d91ae9e09eba409cea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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