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Potassium Carbonate → 3,5-Difluoro-4-((2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)oxy)benzaldehyde

HRID 474688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 474688
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([OH:9])=[CH:5][N:4]=1.[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[C:19]([F:22])[C:20]=1F)[CH:16]=[O:17].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[C:19]([F:22])[C:20]=1[O:9][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:3]([C:2]([F:1])([F:10])[F:11])=[N:4][CH:5]=1)[CH:16]=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27769543,4,5-TrifluorobenzaldehydeHCID 135906802-(Trifluoromethyl)pyrimidin-5-ol

Produkt 1

HCID 866662153,5-Difluoro-4-((2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)oxy)benzaldehydeAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-ol (1.5 g, 9.14 mmol) and 3,4,5-trifluorobenzaldehyde (1.464 g, 9.14 mmol) in DMF (18 mL), was added K2CO3 (1.642 g, 11.88 mmol). The mixture was heated with a microwave condition at 130° C. for 1 h. After cooling, the reaction mixture was diluted in water, extracted with EA. The organic phase was washed with water and brine, dried over Na2SO4, concentrated to afford the title compound (2.73 g, 8.98 mmol, 98% yield) as brown oil. LCMS: rt=3.16 min, [M+H+]=305

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with EA
  3. washThe organic phase was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1198e55374ee4682ad57b1b36a9df868
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637536B2

Notizen zur Reaktion

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