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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → N2-((1H-Benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-methylpyrimidine-2,4-diamine

HRID 475196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475196
[CH:1]1([C:4]2[NH:8][N:7]=[C:6]([NH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([N:16]([CH3:33])[CH2:17][C:18]4[CH:32]=[CH:31][C:21]5[N:22](C6CCCCO6)[CH:23]=[N:24][C:20]=5[CH:19]=4)[N:11]=3)[CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>CO.O>[NH:22]1[C:21]2[CH:31]=[CH:32][C:18]([CH2:17][N:16]([CH3:33])[C:12]3[N:11]=[C:10]([NH:9][C:6]4[CH:5]=[C:4]([CH:1]5[CH2:2][CH2:3]5)[NH:8][N:7]=4)[CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[CH:19][C:20]=2[N:24]=[CH:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 86694724N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-methyl-N2-((1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 178482616N2-((1H-Benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-N2-methylpyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A tube was charged with a solution of 70 (444 mg, 1.0 mmol) in MeOH (5 mL) and water (1 mL) then TsOH.H2O (190 mg, 1.0 mmol) was added. The tube was sealed and heated at 80° C. overnight. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by preparative HPLC to afford 240 mg (66%) of I-12 as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was purified by preparative HPLC
  4. customto afford 240 mg (66%) of I-12 as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60aa2517997b467bb456641885876271
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637537B2

Notizen zur Reaktion

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