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N-methyl-2-pyrrolidone → HCID 71272391, Verbindung

HRID 475255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475255
Br[C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[N:5][N:6]2[CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]1.[CH3:17][N:18]1C(=O)CCC1>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2]>[O:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:11]1[N:6]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]([C:17]#[N:18])[C:3]=2[CH:4]=[N:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 574747294-Bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 71272391HCID 71272391, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 196 (0.57 g, 2.05 mmol), Zn(CN)2 (264 mg, 2.25 mmol) in NMP (6 mL) under an argon atmosphere was added (Ph3P)4Pd(0) (356 mg, 0.31 mmol). The mixture was heated at 85° C. overnight, cooled, and partitioned between EtOAc (300 mL) and H2O (50 mL). The organic layer was separated and washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by SiO2 chromatography eluting with 1% MeOH/DCM to afford 430 mg (75%) of 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-4-carbonitrile (198) as yellow solid: MS (ESI) m/z=228 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between EtOAc (300 mL) and H2O (50 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by SiO2 chromatography
  8. washeluting with 1% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73434ecbd7534df385ada9867b319574
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637537B2

Notizen zur Reaktion

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