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4-Methylmorpholine → HCID 58505489, Verbindung

HRID 475448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475448
[CH:1]1([C@H:7]([NH:12][C:13]([C:15]2[O:16][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([CH2:26][NH2:27])[CH:21]=3)=[CH:18][CH:19]=2)=[O:14])[C:8](=[O:11])[NH:9][CH3:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CN1CCOCC1.Cl[C:36]([O:38][CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[O:37]>CN(C=O)C>[CH:1]1([C@H:7]([NH:12][C:13]([C:15]2[O:16][C:17]([C:20]3[CH:21]=[C:22]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH2:26][NH:27][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[CH:18][CH:19]=2)=[O:14])[C:8]([NH:9][CH3:10])=[O:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 58505441HCID 58505441, Verbindung

Produkt 1

HCID 58505489HCID 58505489, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-aminomethyl-phenyl)-furan-2-carboxylic acid ((S)-cyclohexyl-methylcarbamoyl-methyl)-amide (37 mg, 0.10 mmol) in DMF (2.0 mL) is added 4-methylmorpholine (44 μL, 0.40 mmol) followed by isobutyl chloroformate (21 mg, 0.15 mmol). After stirring at room temperature for 12 hours, the mixture is evaporated in vacuo and the resulting oil purified on reverse phase HPLC to obtain a white solid, 26 mg, 54%, LC/MS ESI m/z (M+H)+=470.4.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture is evaporated in vacuo
  2. customthe resulting oil purified on reverse phase HPLC
  3. customto obtain a white solid, 26 mg, 54%, LC/MS ESI m/z (M+H)+=470.4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae920df834884b7eba50832c5108b207
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637550B2

Notizen zur Reaktion

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