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Dichloromethane → tert-Butyl 2-bromobenzoate

HRID 475667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 475667
C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.C(Cl)Cl.[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=1[C:22]([OH:24])=[O:23].[C:29](O)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:29]([O:23][C:22](=[O:24])[C:21]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:20]=1[Br:19])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6386tert-ButanolHCID 69402-Bromobenzoic acidHCID 10868Dicyclohexylcarbodiimide

Produkt 1

HCID 3804415tert-Butyl 2-bromobenzoateAusbeute 101,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of DCC (32.8 g, 159 mmol) in DCM (200 mL, 2 mol) was added 2-bromobenzoic acid (32.0 g, 159 mmol) followed by DMAP (1.8 g, 15 mmol) and t-butyl alcohol (15.2 mL, 159 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours, then filtered. The organic was washed with saturated NaHCO3 (200 mL), saturated aqueous NaCl, dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to yield compound A as an oil (41.6 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe organic was washed with saturated NaHCO3 (200 mL), saturated aqueous NaCl
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ef90c9125f846e686c1ecbb1df99ab3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637562B2

Notizen zur Reaktion

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