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3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Prop-2-Enoic Acid → (2E)-3-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxyphenyl}prop-2-enoic acid

HRID 476205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 476205
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[OH:14])[CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:10])=[O:9].N1C=CN=C1.[Si:20](Cl)([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[O:14][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]([OH:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7093-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Prop-2-Enoic AcidHCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chloride

Produkt 1

HCID 11185931(2E)-3-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxyphenyl}prop-2-enoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-methoxy-4-hydroxy-cinnamic acid (8 g, 41.2 mmol) and imidazole (8.4 g, 123.6 mmol) were charged in a 500 mL round-bottom flask and dissolved in 30 mL of dimethylformamide. Tert-butyldimethylsilyl chloride (13.04 g, 86.5 mmol) was added thereto at 0° C., followed by stirring for 30 minutes. The reaction liquid was concentrated by distillation under reduced pressure and dichloromethane (200 mL) was added thereto, followed by washing with water.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. customThe reaction liquid
  3. concentrationwas concentrated by distillation under reduced pressure and dichloromethane (200 mL)
  4. additionwas added
  5. washby washing with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9708da531eec436384af84a96007e043
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08637674B2

Notizen zur Reaktion

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