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Water → [1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone

HRID 47621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47621
Cl[C:2]1[N:6]([CH2:7][CH3:8])[N:5]=[C:4]([CH3:9])[C:3]=1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11].[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=1.[H-].[Na+].O>CN(C)C=O>[CH2:7]([N:6]1[C:2]([O:26][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([O:19][CH3:18])=[CH:21][CH:22]=2)=[C:3]([C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:11])[C:4]([CH3:9])=[N:5]1)[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 90154-MethoxyphenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 22747496(5-chloro-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methanone

Produkt 1

HCID 22747462[1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanoneAusbeute 57,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 129 mg of (5-chloro-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methanone, 141 mg of 4-methoxyphenol and 33 mg of sodium hydride (60% in mineral oil) in 3 ml of anhydrous N,N-dimethylformamide was stirred under nitrogen at 110° C. for 5 h. Water (8 ml) was added and the mixture was extracted three times with 10 ml of dichloromethane. The combined extracts were dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel using ethyl acetate/petroleum ether (bp 40-60° C.) (1:3) for the elution to give 100 mg of [1-ethyl-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-phenyl-methanone as a yellow oil. Mass spectrum (ES) m/z 337 [M]+, 378 [M+H+CH3CN]+.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted three times with 10 ml of dichloromethane
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel
  6. washfor the elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a38d8ca83fe481f95fcda3c99627090
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699887B2

Notizen zur Reaktion

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