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Hydrochloric Acid → N-Methyl-N-[2-(5-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetyl]leucine

HRID 476575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 476575
[OH-].[Na+].[CH3:3][NH:4][C@H:5]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8].[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]2[O:21][C:20](=[O:22])[C:19]([CH2:29][C:30](Cl)=[O:31])([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[C:18]=2[CH:33]=1.Cl>O.O1CCCC1>[CH3:3][N:4]([C:30](=[O:31])[CH2:29][C:19]1([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:18]2[CH:33]=[C:14]([Cl:13])[CH:15]=[CH:16][C:17]=2[O:21][C:20]1=[O:22])[C@H:5]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 2777993N-MethylleucineHCID 143034982-(5-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetyl chloride

Produkt 1

HCID 54373910N-Methyl-N-[2-(5-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetyl]leucine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

0.9 g of sodium hydroxide is added to a solution of 3 g of N-methylleucine in 70 ml of water and 40 ml of tetrahydrofuran. The medium is then cooled to 5° C. and a solution of 7.3 g of 2-(5-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetyl chloride in 50 ml of tetrahydrofuran and a solution of 0.9 g of sodium hydroxide in 22.7 ml of water are then added simultaneously in small portions so as to maintain the pH at 12. The mixture is stirred for 3 hours at room temperature and 22.7 ml of N hydrochloric acid are added. The medium is concentrated and the precipitate obtained is filtered off and dissolved hot in an ethanol/methanol (50:50) mixture. The solution is filtered and the filtrate evaporated. A crystalline product is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureto maintain the pH at 12
  2. concentrationThe medium is concentrated
  3. customthe precipitate obtained
  4. filtrationis filtered off
  5. dissolutiondissolved hot in an ethanol/methanol (50:50) mixture
  6. filtrationThe solution is filtered
  7. customthe filtrate evaporated
  8. customA crystalline product is obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12927ed5c2344696bf9d6c183ec449d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04885299

Notizen zur Reaktion

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