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p-Toluenesulfonic acid → HCID 19838208, Verbindung

HRID 476675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 476675
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[C:5]([CH:8]=[C:9]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[C:10]=1[O:11][CH3:12])C=O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.CO[CH:32]([O:35][CH3:36])[O:33][CH3:34].[OH-].[K+]>CO>[CH3:12][O:11][C:10]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[C:5]([CH:32]([O:33][CH3:34])[O:35][CH3:36])=[CH:8][C:9]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 19838283HCID 19838283, Verbindung

Produkt 1

HCID 19838208HCID 19838208, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of the aldehyde from step (d) (14 g) tosic acid (0.2 g) and trimethylorthoformate (6.7 ml) in dry methanol (100 ml) was heated under reflux for 30 mins. A solution of potassium hydroxide in methanol (5 ml) was added to the reaction mixture and the solution evaporated to dryness. The residue was dissolved in ether, washed with water, dried, filtered and evaporated to leave a solid which crystallised from pentane as pale yellow prisms (11.6 g); mp 52.1°-54.0°.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 30 mins
  2. customthe solution evaporated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customto leave a solid which
  9. customcrystallised from pentane as pale yellow prisms (11.6 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cb75f4127b04633b9a3b26b6709907a
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04885313

Notizen zur Reaktion

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