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Imidazole → tert-Butyl(2S)-2-{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-3-phenoxypropyl{[(2R)-6-iodo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}carbamate

HRID 47680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47680
[OH:1][C@H:2]([CH2:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:3][N:4]([CH2:12][C@H:13]1[CH2:22][CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([I:23])[CH:19]=2)[O:14]1)[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[Si:32](Cl)([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([CH3:34])[CH3:33].N1C=CN=C1.O>CN(C=O)C>[Si:32]([O:1][C@H:2]([CH2:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:3][N:4]([CH2:12][C@H:13]1[CH2:22][CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([I:23])[CH:19]=2)[O:14]1)[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:8])[CH3:9])([C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([CH3:34])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 86587738HCID 86587738, Verbindung

Produkt 1

HCID 86587739tert-Butyl(2S)-2-{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-3-phenoxypropyl{[(2R)-6-iodo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}carbamateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27 °C

Versuchsvorschrift

A reaction mixture containing tert-butyl (2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl{[(2R)-6-iodo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}carbamate (Example 81, 8.625 mmol, 1.0 eq.), tert-butyldimethylsilyl chloride (10.35 mmol, 1.2 eq.), and imidazole (21.5625 mmol, 2.5 eq.) in anhydrous DMF (18 mL) was stirred at 27° C. overnight. The resulting mixture was then cooled to room temperature, poured into water, and extracted with diethyl ether. The organic extract was washed with water, brine, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated, and purified by medium pressure column chromatography (Biotage 40S normal phase silica gel column, hexanes:EtOAc=100:5). The product was obtained as a colorless oil in 97% yield. MH+=654.0, retention time (LC-MS)=5.29 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was then cooled to room temperature
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. extractionThe organic extract
  4. washwas washed with water, brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by medium pressure column chromatography (Biotage 40S normal phase silica gel column, hexanes:EtOAc=100:5)
  8. customThe product was obtained as a colorless oil in 97% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f3de52e00c14c16b241f0b983454b1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699860B2

Notizen zur Reaktion

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