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Gamma-Butyrolactone → N-hexadecyl-4-hydroxybutyramide

HRID 477430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 477430
[CH2:1]([NH2:17])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16].[C:18]1(=[O:23])[O:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1>[Cl-].[Zn+2].[Cl-].C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([NH:17][C:21](=[O:22])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][OH:23])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7302Gamma-ButyrolactoneHCID 8926Hexadecylamine

Produkt 1

HCID 14997826N-hexadecyl-4-hydroxybutyramideAusbeute 797,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 59.45 g of hexadecylamine, 10.60 g of gamma butyrolactone, 200 ml of toluene, and 20 mg of zinc chloride was refluxed under nitrogen for three days. Upon cooling, the reaction mixture formed a precipitate which was recrystallized twice from toluene to yield 321.5 g (78.12%) of N-hexadecyl-4-hydroxybutyramide, m.p. 89.5°-90°

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed under nitrogen for three days
  2. temperatureUpon cooling
  3. customthe reaction mixture formed a precipitate which
  4. customwas recrystallized twice from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ace47e70aa9a437aa3253784f3fa093f
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04888328

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