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Ethanol → 3-Fluorodibenz[b,e]oxepin-11(6H)-one

HRID 477778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 477778
O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O.C(O)C.[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([O:25][CH2:26][C:27]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:28]=2[C:29]([OH:31])=O)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1>O>[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]2[C:29](=[O:31])[C:28]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:27]=3[CH2:26][O:25][C:21]=2[CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 117914642-[(3-fluorophenoxy)methyl]benzoic Acid

Produkt 1

HCID 110751573-Fluorodibenz[b,e]oxepin-11(6H)-oneAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 250 g of phosphorus pentoxide is slowly added 160 ml of ethanol at room temperature. The mixture is further stirred with heating at 100° C. for 1 hour. Thereto 42 g of 2-[(3-fluorophenyloxy)methyl]benzoic acid is added and the mixture is stirred with heating at 100° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, 500 ml of water is added. After extraction with toluene, washing successively with saturated sodium hydrogen carbonate, water and a saturated saline solution and drying over magnesium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure to give 31 g of 3-fluoro-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one (oil). Mass spectrum m/z: 228(M+).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. stirringthe mixture is stirred
  3. temperaturewith heating at 100° C. for 1 hour
  4. temperatureAfter cooling to room temperature
  5. extractionAfter extraction with toluene
  6. washwashing successively with saturated sodium hydrogen carbonate, water
  7. dry with materiala saturated saline solution and drying over magnesium sulfate
  8. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb5d18deb64a41ddb87a83b3376adff0
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04889858

Notizen zur Reaktion

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