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Water → ethyl (RS)-alpha-[(tert-butylsulfonyl)methyl]hydrocinnamate

HRID 478031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 478031
[CH2:1]([O:3][C:4](=S)[CH:5]([CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:6]C(C)(C)C)[CH3:2].O[O:20][S:21]([O-:23])=O.[K+].[K].[OH2:26]>CO>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH:5]([CH2:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:6][S:21]([C:5]([CH3:11])([CH3:6])[CH3:4])(=[O:23])=[O:20])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 5462222PotassiumHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 566056972-Benzyl-3-tert.-butylthiopropionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 14158057ethyl (RS)-alpha-[(tert-butylsulfonyl)methyl]hydrocinnamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.5 g of 2-benzyl-3-tert.-butylthio-propionic acid ethyl ester is dissolved in 8 ml of methanol and, while cooling with ice, 1.63 g of oxone® (potassium peroxomonosulphate, 50% KHSO5, Ventron GmbH, Karlsruhe) in 7 ml of water are added and the whole is stirred overnight at room temperature. The solution is diluted with water and extracted with methylene chloride, and the extracts are dried and concentrated by evaporation. 1H-NMR (DMSO-d6): 1.0 ppm (t, 3H), 1.3 (s, 9H); 2.8-3.5 (m, 5H), 3.95 (q, 2H); 7.15-7.3 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. customthe extracts are dried
  4. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a9feac9444e41fc88cdabd622217bc8
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04889869

Notizen zur Reaktion

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