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Hydrochloric Acid → 2-Benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propanoic acid

HRID 478032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 478032
C([O:3][C:4](=[O:21])[CH:5]([CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:6][S:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])(=[O:9])=[O:8])C.O.[OH-].[K+].Cl>C1COCC1>[CH2:14]([CH:5]([CH2:6][S:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])(=[O:9])=[O:8])[C:4]([OH:21])=[O:3])[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 14158057ethyl (RS)-alpha-[(tert-butylsulfonyl)methyl]hydrocinnamate

Produkt 1

HCID 141580582-Benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

550 mg of 2-benzyl-3-tert.-butylsulphonyl-propionic acid ethyl ester are dissolved in 8 ml of THF and then reacted with 5 ml of water and 0.88 ml of 2N potassium hydroxide solution. The mixture is stirred overnight at room temperature, neutralised with 0.88 ml of 2N hydrochloric acid and concentrated by evaporation. The residue is purified by flash chromatography on 30 g of silica gel 60 (eluant H). Yellow oil; m/e 284; 1H-NMR (DMSO-d6): 1.27 ppm (s, 9H); 2.73-3.1 (m, 4H); 3.2-3.5 (m, 1H); 7.2-7.4 (m, 5H); 12.5 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated by evaporation
  2. customThe residue is purified by flash chromatography on 30 g of silica gel 60 (eluant H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24ce2ba82e984f12926ae1ea2361f496
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04889869

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