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Triethylamine → HCID 18001097, Verbindung

HRID 478355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 478355
[C:1]([CH2:4][CH:5]1[C:11]2[CH:12]=[C:13]([Cl:16])[CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]([C:17](=[O:30])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH:24]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)([OH:3])=O.C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1.[CH3:46][N:47]1[CH2:52][CH2:51][NH:50][CH2:49][CH2:48]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.O>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]2[N:9]([C:17](=[O:30])[C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH:24]4[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]4)=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:5]([CH2:4][C:1]([N:50]3[CH2:51][CH2:52][N:47]([CH3:46])[CH2:48][CH2:49]3)=[O:3])[C:11]=2[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 531671-MethylpiperazineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 18001027HCID 18001027, Verbindung

Produkt 1

HCID 18001097HCID 18001097, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-carboxymethyl-7-chloro-1-(4-cyclohexylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (0.7 g) in dichloromethane (50 ml) is added with stirring N,N-bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (0.54 g) under ice-cooling, and the mixture is stirred at room temperature for 15 minutes. To the mixture are added with stirring N-methylpiperazine (0.24 ml) and triethylamine (0.46 ml) under ice-cooling, and the mixture is stirred at room temperature overnight. To the reaction solution is added water, and the mixture is extracted with dichloromethane. The extract is washed with water, dried over magnesium sulfate, and evaporated to remove the solvent. The residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane:methanol=40:1) to give 7-chloro-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-1-(4-cyclohexylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (0.7 g) as colorless amorphous.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling
  3. stirringthe mixture is stirred at room temperature overnight
  4. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  5. washThe extract is washed with water
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. customevaporated
  8. customto remove the solvent
  9. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane:methanol=40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a88f0d99b363405d8ce557734277ff95
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06642223B2

Notizen zur Reaktion

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