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Acetic Acid → HCID 178476691, Verbindung

HRID 479569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 479569
[C:1]([OH:4])(=[O:3])[CH3:2].[Cl:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]#[N:23])[CH:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([NH:24][C:25]([NH2:27])=[NH:26])=[N:8][CH:7]=1>COCCOC.CN1C(=O)CCC1>[C:1]([O-:4])(=[O:3])[CH3:2].[Cl:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]#[N:23])[CH:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([NH:24][C:25]([NH2:27])=[NH2+:26])=[N:8][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 178509681HCID 178509681, Verbindung

Produkt 1

HCID 178476691HCID 178476691, VerbindungAusbeute 143 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of acetic acid (0.72 kg, mol) in DME (13.6 L) was added dropwise to a stirred solution of (4-chloro-7-(3-cyanophenyl)isoquinolin-1-yl)guanidine (4.4 kg, 13.7 mol) in NMP (14 kg) at 100° C. After addition the thick slurry was allowed to cool and was stirred overnight at room temperature. The solid was collected by filtration, washed with DME (4.9 L) and dried overnight in vacuo at 50° C. to give (4-chloro-7-(3-cyanophenyl)isoquinolin-1-yl)guanidinium acetate (6 kg, 143%) as an NMP wet off white solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition the thick slurry
  2. temperatureto cool
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washwashed with DME (4.9 L)
  5. customdried overnight in vacuo at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae65cef656d145368ff3a02a1bf37d59
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06645979B2

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