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Sodium Carbonate → 1-[2-(4-Methoxyphenyl)thiazol-4-yl]-3-(6-piperidin-1-ylmethyl-pyridin-2-yl)urea

HRID 479702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 479702
Br[C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[N:12]=2)=[O:9])[N:6]=1.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:2]2[S:3][CH:4]=[C:5]([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][N:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]4)[N:12]=3)=[O:9])[N:6]=2)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 187717461-(2-Bromothiazol-4-yl)-3-(6-piperidin-1-ylmethyl-pyridin-2-yl)urea

Produkt 1

HCID 187718521-[2-(4-Methoxyphenyl)thiazol-4-yl]-3-(6-piperidin-1-ylmethyl-pyridin-2-yl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of N-(2-bromo(1,3-thiazol-4-yl)){[6-(piperidylmethyl)(2-pyridyl)]amino}carboxamide (2.23 g, 5.64 mmol), 4-methoxyphenylboronic acid (0.94 g, 6.21 mmol), PdCl2(dppf)2 (0.46 g, 0.56 mmol) and Na2CO3 (2.10 g, 17.0 mmol) in ethylene glycol dimethyl ether (25 ml) and H2O (8 ml) was heated at reflux for 12 h. After cooling to RT the mixture was filtered through Celite®. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel (3:1, EtOAc:acetone) to yield the title compound as a pale yellow amorphous solid. MS m/z: 424 (M+H). Calc'd for C22H25N5O2S: 423.17.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 12 h
  3. filtrationwas filtered through Celite®
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel (3:1, EtOAc:acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f773681adfe455a8042f723462fa73c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06645990B2

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