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Potassium Carbonate → 1-(p-Chlorophenyl)-1-cyclopropyl-2-fluoro-4-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-1,3-butadiene

HRID 479888
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 479888
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([CH:11]2[CH2:13][CH2:12]2)=[C:7]([F:10])[CH:8]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23]S(F)(=O)=O)=[CH:19][C:18]=1[O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([C:6]([CH:11]2[CH2:13][CH2:12]2)=[C:7]([F:10])[CH:8]=[CH:23][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([F:16])=[C:18]([O:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[CH:19]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 12113197(4-Fluoro-3-phenoxyphenyl)methanesulfonyl fluorideHCID 540115002-Fluoro-3-cyclopropyl-3-(p-chlorophenyl)acrylaldehyde

Produkt 1

HCID 540353111-(p-Chlorophenyl)-1-cyclopropyl-2-fluoro-4-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-1,3-butadieneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 28557
18-Crown-6
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of p-chloro-β-cyclopropyl-α-fluoro-cinnamaldehyde (224.6 mg, 1 mmol), (4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methanesulfonyl fluoride (312.7 mg, 1.1 mmol), potassium carbonate (552.8 mg, 4 mmol), and 18-crown-6 (13.2 mg, 0.05 mmol) in acetonitrile is stirred at room temperature overnight, quenched with water, and extracted with ethyl acetate. The organic extract is washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title product (380 mg, 94% pure by GC analysis, 93% yield) which is identified by 1H and 19F NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionThe organic extract
  4. washis washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ef5e20f99904fe7b863639e5de3628e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06646166B1

Notizen zur Reaktion

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