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Acetone → HCID 18768041, Verbindung

HRID 480014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480014
Cl.[NH:2]([C:9]1[C:14]([Cl:15])=[CH:13][N:12]=[C:11](Cl)[N:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[NH2:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1.CC(C)=O>S1(CCCC1)(=O)=O>[NH:2]([C:9]1[C:14]([Cl:15])=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:17][C:18]2[CH:26]=[CH:25][C:21]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=2)[N:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 313Hydrochloric AcidHCID 9784-Aminobenzoic AcidHCID 187680474-Anilino-2,5-dichloropyrimidine

Produkt 1

HCID 18768041HCID 18768041, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31347
Sulfolane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Ethereal hydrogen chloride (1.0M; 10 ml, 10.0 mmol) was added to a solution of 4-anilino-2,5-dichloropyrimidine (Method 2; 2.41 g, 10.0 mmol) and 4-aminobenzoic acid (1.10 g, 8.0 mmol) in sulpholane (10 ml) and the mixture was heated at 140° C. for 3 hours. The mixture was left to cool and acetone (75 ml) was added. The insoluble solid was collected by filtration and washed with acetone (50 ml) to give the product (2.63 g, 97%). NMR: 7.25 (t, 1H), 7.4 (t, 2H), 7.55-7.65 (m, 4H), 7.7 (d, 2H), 8.35 (s, 1H), 9.6 (br s, 1H), 10.4 (br s, 1H); MS (MH+): 341, 343.

Aufarbeitung

  1. waitThe mixture was left
  2. temperatureto cool
  3. filtrationThe insoluble solid was collected by filtration
  4. washwashed with acetone (50 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ff2d05fcd454941a8c305f1f48bd677
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649608B2

Notizen zur Reaktion

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