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3-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylonitrile → 3-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionitrile

HRID 480142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480142
[O:1]=[C:2]1[N:10]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:9]2[N:8]=[C:7]([C:14]34[CH2:21][CH2:20][C:17]([CH:22]=[CH:23][C:24]#[N:25])([CH2:18][CH2:19]3)[CH2:16][CH2:15]4)[NH:6][C:5]=2[C:4](=[O:26])[N:3]1[CH2:27][CH2:28][CH3:29].[H][H]>CO.C(Cl)Cl.[Pd]>[O:1]=[C:2]1[N:10]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:9]2[N:8]=[C:7]([C:14]34[CH2:19][CH2:18][C:17]([CH2:22][CH2:23][C:24]#[N:25])([CH2:20][CH2:21]3)[CH2:16][CH2:15]4)[NH:6][C:5]=2[C:4](=[O:26])[N:3]1[CH2:27][CH2:28][CH3:29]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 670783823-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylonitrileHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 187677383-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionitrileAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylonitrile (110 mg, 0.278 mmol) in MeOH (20 ml) and CH2Cl2 (5 ml) was hydrogenated using Pd on carbon (10 mol %) and a ballon of hydrogen affixed to a 3-way stopcock/ground glass adapter. After stirring overnight, the mixture was degassed, filtered through Celite and concentrated in vacuo to give a brittle foam (100 mg, 90%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 0.93 (coincident triplets, 6H), 1.53 (m, 6H),1.57 (t, 2H), 1.67 (m, 2H), 1.77 (m, 2H), 2.00 (m, 6H), 2.24 (t, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 12.17 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was degassed
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7b09066b0e64b478f91ae2ce4ce0ead
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649600B1

Notizen zur Reaktion

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