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1-(1H-Imidazol-4-yl)-1-(naphtho[2,1-b]furan-7-yl)-2-methyl-1-propanol → HCID 178450034, Verbindung

HRID 480468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480468
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[C:20]2[CH:19]=[CH:18][O:17][C:16]=2[CH:15]=[CH:14]3)([OH:10])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[N:3]=[CH:2]1>C(O)(=O)C.[C].[Rh]>[CH2:19]1[CH2:18][O:17][C:16]2[CH:15]=[CH:14][C:13]3[C:21]([C:20]1=2)=[CH:22][CH:23]=[C:11]([C:6]([C:4]1[N:3]=[CH:2][NH:1][CH:5]=1)([OH:10])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH:12]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 1784500551-(1H-Imidazol-4-yl)-1-(naphtho[2,1-b]furan-7-yl)-2-methyl-1-propanol

Produkt 1

HCID 178450034HCID 178450034, VerbindungAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178503043HCID 178503043, VerbindungKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(1H-imidazol-4-yl)-1-(naphtho[2,1-b]furan-7-yl)-2-methyl-1-propanol (0.310 g) and 5% rhodium carbon (1.50 g) in acetic acid (50 mL) was stirred at room temperature for 7 h under hydrogen atmosphere at 4 atom pressure. Catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed with saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (eluent; dichloromethane:methanol=20:1) followed by crystallization from ethyl acetate to give the titled compound (0.107 g) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationCatalyst was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution and brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was chromatographed on silica gel (eluent; dichloromethane:methanol=20:1)
  8. customfollowed by crystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccebd620045d4243b0d1f0c44a67cd15
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649643B1

Notizen zur Reaktion

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