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Ethyl Acetate → Ethyl 2-[3-[2-(N-Benzoxazol-2-yl)aminoethyl]phenoxy]-2-methylpropionate

HRID 480714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480714
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[O:7][C:8]([CH3:15])([CH3:14])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl[C:29]1[O:30][C:31]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=2[N:33]=1.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[O:30]1[C:31]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=2[N:33]=[C:29]1[NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[O:7][C:8]([CH3:15])([CH3:14])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 119862-ChlorobenzoxazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 187664062-[3-(2-Amino-ethyl)-phenoxy]-2-methyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 18766465Ethyl 2-[3-[2-(N-Benzoxazol-2-yl)aminoethyl]phenoxy]-2-methylpropionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-[3-(2-aminoethyl)phenoxy]-2-methylpropionate (1.1 g, 4.38 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (22 mL). Subsequently, diisopropylethylamine (1.14 mL, 6.57 mmol) and then 2-chlorobenzoxazole (611 mL, 5.26 mmol) were added thereto, and the mixture was stirred under argon atmosphere for 14 hours at room temperature. Ethyl acetate was added to the reaction mixture. Washing was performed sequentially with water and saturated brine, followed by drying over sodium sulfate. Thereafter, the reaction mixture was subjected to filtration, concentration under reduced pressure, and purification by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=10/1), whereby the target compound was obtained (900 mg, 2.44 mmol, 55.8%).

Aufarbeitung

  1. washWashing
  2. dry with materialby drying over sodium sulfate
  3. filtrationThereafter, the reaction mixture was subjected to filtration, concentration under reduced pressure, and purification by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=10/1), whereby the target compound
  4. customwas obtained (900 mg, 2.44 mmol, 55.8%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fcdfda1276f4bdd92295fb9155cc06b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06653334B1

Notizen zur Reaktion

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