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N-bromobutanimide → 5-Bromo-3-(bromomethyl)-1-benzothiophene

HRID 481976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 481976
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][CH:8]=[C:7]([CH3:10])[C:6]=2[CH:11]=1.[Br:12]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][CH:8]=[C:7]([CH2:10][Br:12])[C:6]=2[CH:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 141757645-Bromo-3-methyl-1-benzothiophene

Produkt 1

HCID 217904115-Bromo-3-(bromomethyl)-1-benzothiopheneAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.30 gm (18.9 mMol) 5-bromo-3-methylbenzothiophene, 0.25 gm (1.03 mMol) benzoylperoxide, and 3.37 gm (18.9 mMol) N-bromosuccinimide in 50 mL carbon tetrachloride was heated at reflux for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to flash silica gel chromatography, eluting with hexane. Fractions containing the desired compound were combined and concentrated under reduced pressure to provide 4.28 gm (74%) of the desired compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 hours
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  4. washeluting with hexane
  5. additionFractions containing the desired compound
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-776cab91e17c4389b641455b46db93a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05792763

Notizen zur Reaktion

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