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Iodoethane → N-[4-(cyclopropylmethoxy)phenylmethyl]-N-ethoxy-4-[bis(4-trifluoromethylphenyl)hydroxymethyl]-piperidinium iodide

HRID 482281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482281
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][N+:13]3([O-:41])[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[CH:33][CH:32]=4)([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:23][CH:22]=4)[OH:20])[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:42]([I:44])[CH3:43]>C(#N)C>[I-:44].[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][N+:13]3([O:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:19]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]([F:38])([F:39])[F:40])=[CH:33][CH:32]=4)([C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:28])[F:29])=[CH:23][CH:22]=4)[OH:20])[CH2:17][CH2:18]3)=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6340IodoethaneHCID 53988844HCID 53988844, Verbindung

Produkt 1

HCID 19063887N-[4-(cyclopropylmethoxy)phenylmethyl]-N-ethoxy-4-[bis(4-trifluoromethylphenyl)hydroxymethyl]-piperidinium iodideAusbeute 40,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 1.0 gram (0.002 mole) of N-[4-(cyclopropylmethoxy)phenylmethyl]-4-[bis(4-trifluoromethylphenyl)hydroxy-methyl]piperidine N-oxide, 0.3 gram (0.002 mole) of ethyl iodide, and about 5.0 mL of acetonitrile was heated at reflux for several hours. The reaction mixture was then cooled to 0° C., and petroleum ether was added. Upon completion of the addition the mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure, yielding 0.6 gram of N-[4-(cyclopropylmethoxy)phenylmethyl]-N-ethoxy-4-[bis(4-trifluoromethylphenyl)hydroxymethyl]-piperidinium iodide. The NMR spectrum was consistent with the proposed structure.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for several hours
  3. additionUpon completion of the addition the mixture
  4. filtrationwas filtered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1189176dbe0e4db39aa581e346137e26
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05795901

Notizen zur Reaktion

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