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ethyl 2-(3-azido-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)acetate → 3-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one

HRID 482777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482777
[N:1]([CH:4]1[CH2:10][CH2:9][C:8]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:7]=2[N:6]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:5]1=[O:21])=[N+]=[N-].[H][H]>[Pd].C(O)C>[NH2:1][CH:4]1[CH2:10][CH2:9][C:8]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:7]=2[N:6]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:5]1=[O:21]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 13499436ethyl 2-(3-azido-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)acetateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 132435253-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction mixture of 3-azido-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H[1]-benzazepin-2-one (13.98 kg) and 5% palladium on carbon (1.3 kg) in anhydrous ethanol (57 liters) was hydrogenated under 3 atmospheres pressure of hydrogen for 5 hours. The pressure reactor was vented at hourly intervals to remove the accumulated nitrogen. The catalyst was removed by filtration and washed with ethyl alcohol. The solution was evaporated to dryness to give 3-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one.

Aufarbeitung

  1. customto remove the accumulated nitrogen
  2. customThe catalyst was removed by filtration
  3. washwashed with ethyl alcohol
  4. customThe solution was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed5eb6065a184b0e8932bb44665db567
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04575503

Notizen zur Reaktion

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