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Acetic Acid → HCID 13619047, Verbindung

HRID 482826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 482826
C([O:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[NH:10][C:9](=[O:11])[CH:8]1[CH2:12][CH3:13])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(O)(=O)C>CO>[CH2:12]([CH:8]1[CH:7]([CH2:6][CH2:5][OH:4])[NH:10][C:9]1=[O:11])[CH3:13]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 20243488HCID 20243488, Verbindung

Produkt 1

HCID 13619047HCID 13619047, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude 4-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-ethyl-2-azetidinone is stirred with 9.7 g of potassium carbonate in 880 ml of absolute methanol at room temperature for 30 minutes. The mixture is neutralized with acetic acid and then evaporated to dryness at 50° C. under vacuum. The residue is suspended in a saturated aqueous solution of sodium chloride and the mixture is extracted with four 150-ml portions of ethyl acetate. The combined organic layers are dried over MgSO4 and then evaporated to dryness yielding 34 g of 3-ethyl-4-[2-(hydroxy)ethyl]-2-azetidinone which contains 80% of the trans isomer (estimated by N.M.R.). The I.R. and N.M.R. data confirm the assigned structure.

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness at 50° C. under vacuum
  2. extractionthe mixture is extracted with four 150-ml portions of ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2a6e42801f2474082f98cf6a0fed8da
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04576746

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