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tert-butyl (E)-[5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-yl]carbamate → (E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochloride

HRID 48359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48359
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30])[CH:5]=[CH:6][C:7]1=[N:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:26])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:14][C:13]1=2>C(#N)C.C1(OC)C=CC=CC=1.FC(F)(F)C(O)=O>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30])[CH:5]=[CH:6][C:7]1=[N:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:26])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH2:18])=[CH:14][C:13]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86585822tert-butyl (E)-[5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 69892163(E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochlorideAusbeute 165,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidKatalysatorHCID 7519AnisoleKatalysator
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 11 mg (0.025 mmol) of tert-butyl (E)-[5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-yl]carbamate in 0.5 ml of acetonitrile and 1 drop of anisole was added 1 drop of trifluoroacetic acid. The solution was stirred for 20 minutes, concentrated under reduced pressure and the residue partitioned between brine and dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated, redissolved in a solution of hydrogen chloride in ethyl acetate and the solvent removed to afford 7.9 mg of (E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochloride as a red solid MS: m/e 346.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between brine and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. dissolutionredissolved in a solution of hydrogen chloride in ethyl acetate
  7. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a2b4a40082f4f8983fca7ce2853d8bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06703387B2

Notizen zur Reaktion

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