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Pyridine → HCID 69892149, Verbindung

HRID 48360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48360
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH:6]=[CH:7][C:8]1=[N:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH3:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16](N)=[CH:15][C:14]1=2.[N:25]1C=CC=[CH:27][CH:26]=1.C(OC(=O)C)(=[O:33])C>ClCCl>[ClH:2].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH:6]=[CH:7][C:8]1=[N:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH3:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:27][C:26]([NH2:25])=[O:33])=[CH:15][C:14]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 69892163(E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 69892149HCID 69892149, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 43 mg, 0.125 mmol) of (E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochloride in 3 ml of dichloromethane was added 0.05 ml, 0.626 mmol) of pyridine, and 0.02 ml of acetic anhydride (0.15 mmol). The solution was stirred for 4 hours, concentrated under reduced pressure and the residue partitioned between brine and dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated, The residue was chromatographed on silica gel using first dichloromethane/methanol (98:2) and then dichloromethane/methanol (97:3) for the elution. The product was redissolved in a solution of hydrogen chloride in ethyl acetate and the solvent removed to afford (E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-acetamide hydrochloride as a dark red solid MS: m/e 388.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between brine and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel using first dichloromethane/methanol (98:2)
  7. washdichloromethane/methanol (97:3) for the elution
  8. dissolutionThe product was redissolved in a solution of hydrogen chloride in ethyl acetate
  9. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89b9773979c04cc3b962b4ac3aef8521
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06703387B2

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