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Pyridine → HCID 69892149, Verbindung

HRID 48361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48361
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH:6]=[CH:7][C:8]1=[N:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH3:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16](N)=[CH:15][C:14]1=2.[N:25]1C=CC=[CH:27][CH:26]=1.CS(Cl)(=O)=[O:33]>ClCCl>[ClH:2].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[Cl:24])[CH:6]=[CH:7][C:8]1=[N:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH3:20])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:27][C:26]([NH2:25])=[O:33])=[CH:15][C:14]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 69892163(E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 69892149HCID 69892149, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 100 mg, 0.219 mmol) of (E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-amine hydrochloride in 3 ml of dichloromethane was added 0.073 ml, 0.9 mmol) of pyridine, and 0.018 ml, (0.231 mmol) of methanesulphonyl chloride. The solution was stirred for 1 hour, concentrated under reduced pressure and the residue partitioned between brine and dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated, The residue was chromatographed on silica gel using first dichloromethane/methanol (98:2) and then dichloromethane/methanol (97:3) for the elution. There was obtained (E)-5-(3,4-dichlorostyryl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-7-acetamide hydrochloride as a brown solid MS: m/e 424.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between brine and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel using first dichloromethane/methanol (98:2)
  7. washdichloromethane/methanol (97:3) for the elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dc794fc09b944e3bc204fbc98b2b5c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06703387B2

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