Triethylamine → 9-[3'-(Isopropylaminocarbonyloxymethyl)-anilino]-2,7-dimethoxyacridine

HRID 484087Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484087
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH:6][C:7]1[C:8]2[C:13]([N:14]=[C:15]3[C:20]=1[CH:19]=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:17]=[CH:16]3)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:23][CH3:24])[CH:9]=2.[CH:28]([N:31]=[C:32]=[O:33])([CH3:30])[CH3:29].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH:28]([NH:31][C:32]([O:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH:6][C:7]1[C:8]2[C:13]([N:14]=[C:15]3[C:20]=1[CH:19]=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:17]=[CH:16]3)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:23][CH3:24])[CH:9]=2)=[O:33])([CH3:30])[CH3:29]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 19749149HCID 19749149, Verbindung

Produkt 1

HCID 197494999-[3'-(Isopropylaminocarbonyloxymethyl)-anilino]-2,7-dimethoxyacridineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-(3'-hydroxymethylanilino)-2,7-dimethoxyacridine, (300 mg, 0.66 mmol), isopropyl isocyanate (1 ml) and triethylamine (2 ml) in methylene chloride (20 ml) is stirred at room temperature for 90 minutes, and then concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on a silica gel column using commerical chloroform as the eluent to give the 9-[3'-(isopropylaminocarbonyloxymethyl)-anilino]-2,7-dimethoxyacridine, (246 mg, 84%) as a yellow solid, mp 148°-149° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue is chromatographed on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c6c5ec64e9f43f29d6b28bb62d13f9f
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
Patentnummer
US05229395

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…