Ethyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-6-(phenylmethoxy)pyrano[3,4-b]indole-1-acetate → Ethyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-6-hydroxypyrano[3,4-b]indole-1-acetate

HRID 484251

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484251
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C:6]1([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:11]2[NH:12][C:13]3[C:18]([C:10]=2[CH2:9][CH2:8][O:7]1)=[CH:17][C:16]([O:19]CC1C=CC=CC=1)=[CH:15][CH:14]=3)[CH3:2]>[Pd].C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][C:6]1([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:11]2[NH:12][C:13]3[C:18]([C:10]=2[CH2:9][CH2:8][O:7]1)=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=3)[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 19935728Ethyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-6-(phenylmethoxy)pyrano[3,4-b]indole-1-acetate

Produkt 1

HCID 19935742Ethyl-1-propyl-1,3,4,9-tetrahydro-6-hydroxypyrano[3,4-b]indole-1-acetateAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of the 6-benzyloxypyranoindole (5.4 g, 13.25 mmol) of Step A, and 10% Pd/C catalyst (600 mg) in ethanol (150 mL) is hydrogenated for 6 hours in a Parr shaker. Filtration of the catalyst and evaporation of the solvent affords the title compound (3.75 g, 89%) as a cream-colored foam homogeneous by TLC.

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration of the catalyst and evaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8374ba090dec41b98aeac5ce1bebb5e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
Patentnummer
US05229516

Verknüpfte Notizen

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