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Aniline → N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide

HRID 48429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48429
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:18](O)=[O:19])[CH:15]=2)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[C:22]1([NH:21][C:18]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:10][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:7])[CH2:17]3)=[O:19])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 227195982-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22719646N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-carboxyindan (30 mg, 0.11 mmol) synthesized in Reference Production Example 4, aniline (21 μl, 0.23 mmol), triethylamine (0.20 ml, 1.4 mmol), propanephosphonicacid anhydride (0.3 ml), dimethylaminopyridine (a catalytic amount) and methylene chloride (0.25 ml), a similar procedure to a) in Production Example 21 was carried out. The product obtained was purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1 to 7:3) to obtain N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide (27 mg, 0.077 mmol) having the following physical properties:

Aufarbeitung

  1. customThe product obtained
  2. customwas purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1 to 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eddf7110ca6c4dc599d6966e96ec6500
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06703421B1

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