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Ethylparaben → Ethyl4-(8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthoyloxy)benzoate

HRID 484373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 484373
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[C:11]2[CH:10]=[C:9]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.O[C:17]1[CH:27]=[CH:26][C:20]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[CH2:24]([O:23][C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:26]=[CH:27][C:17]([O:13][C:12]([C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C:2]([CH3:15])([CH3:1])[C:11]=3[CH:10]=2)=[O:14])=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8434EthylparabenHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 197480028,8-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthoic acid

Produkt 1

HCID 19748024Ethyl4-(8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthoyloxy)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 220.7 mg (1.0804 mmol) of 8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthoic acid, 180.6 mg (1.0868 mmol) of ethyl 4-hydroxybenzoate, 227.3 mg (1.1034 mmol) of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide and 22.9 mg (0.1874 mmol) of 4-dimethylaminopyridine in 15 ml of methylene chloride was stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture was then filtered and the residue washed with 10 ml of methylene chloride. The filtrate was concentrated in-vacuo and the resultant crude product purified by flash chromatography (silica; 5% ethyl acetate in hexanes) to give the title compound as a colorless oil. PMR (CDCl3): δ 1.35 (6H, s), 1.42 (3H, t, J~7.2 Hz), 1.68-1.76 (2H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 2.85 (2H, t, J~6.1 Hz), 4.40 (2H, q, J~7.2 Hz), 7.18 (1H, d, J~ 8.0 Hz), 7.31 (2H, d, J~8.7 Hz), 7.89 (1H, dd, J~8.0 Hz, 1.6 Hz), 8.11-8.22 (3H, m).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. washthe residue washed with 10 ml of methylene chloride
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in-vacuo
  4. customthe resultant crude product purified by flash chromatography (silica; 5% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9676058740634d2e87c91ed35b9267a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05231113

Notizen zur Reaktion

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