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Methyl 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate → HCID 45090112, Verbindung

HRID 485712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 485712
C([Li])CCC.[CH3:6][C:7]1([CH3:18])[C@@H:9]([CH:10]=[C:11](Br)Br)[C@H:8]1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15].P(O)(O)([O-])=O.[Na+]>C1CCCCC1>[CH3:6][C:7]1([CH3:18])[C@@H:9]([C:10]#[CH:11])[C@H:8]1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 188825Methyl 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylateHCID 23672064Monosodium phosphateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 45090112HCID 45090112, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-60 °C

Versuchsvorschrift

100 ml of a solution of 1.85M of butyllithium in cyclohexane were slowly added at -100° C. to a cyclohexane solution containing 58.34 g of methyl (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane-carboxylate and the mixture was stirred at -100° C. for 30 minutes, at -60° C. for one hour and was then poured into an iced aqueous monosodium phosphate solution. The mixture was extracted with benzene and the organic phase was evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was rectified to obtain 14.5 g of methyl (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-ethynyl-cyclopropane-carboxylate with a boiling point of 40° C. at 0.5 mm Hg.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with benzene
  2. customthe organic phase was evaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e00f13adc70420d8dc98f0cff1f9715
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04537897

Notizen zur Reaktion

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