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Sodium Carbonate → 4-Piperidinol, 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-

HRID 487140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487140
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)[O:9][CH2:10][CH2:11]Cl)=[CH:4][CH:3]=1.[OH:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[I-].[Na+].C(C(C)=O)C(C)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)[O:9][CH2:10][CH2:11][N:24]2[CH2:25][CH2:26][CH:21]([OH:20])[CH2:22][CH2:23]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 79341Piperidin-4-olHCID 107793021-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]-2-chloroethane

Produkt 1

HCID 99749824-Piperidinol, 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-Ausbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5238Sodium IodideKatalysator
HCID 7909
Methyl Isobutyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.1 g of 1-bis(4-fluorophenyl)methoxy-2-chloroethane, 10.1 g of 4-hydroxypiperidine, 12 g of sodium carbonate and 0.2 g of sodium iodide were added to 200 ml of methyl isobutyl ketone, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. At the end of this time, it was filtered, and the solvent was removed by distillation under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography. Elution with a 10:1 by volume mixture of ethanol and methylene chloride afforded 11.5 g (yield 66%) of the title compound as a pale yellow oily substance. p Infrared Absorption Spectrum (CHCl3), νmax cm-1 : 2920, 1600, 1505.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hours
  3. filtrationAt the end of this time, it was filtered
  4. customthe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography
  6. washElution with a 10:1
  7. additionby volume mixture of ethanol and methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d698ffa795584a53a9f2a46741837185
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294623

Notizen zur Reaktion

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