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Acetic Acid → 3-(2-Nitroethenyl)thiophene

HRID 487313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487313
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH:6]=O)=[CH:2]1.[N+:8]([CH3:11])([O-:10])=[O:9].C(N)C1C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>CC(O)C>[N+:8]([CH:11]=[CH:6][C:3]1[CH:4]=[CH:5][S:1][CH:2]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6375NitromethaneHCID 7504BenzylamineHCID 681353-Thiophenecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 27324183-(2-Nitroethenyl)thiopheneAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

When R2Was H the thiophene-3-carboxaldehyde (1 eq) was dissolved in 2-propanol and treated with nitromethane (1 eq), benzylamine (0.065 eq) and glacial acetic acid (0.1 3 eq). After a 60 min reflux period, the mixture was cooled and the solid was collected and washed with ice-cold ether to afford the product (56%); mp 94.5°-96.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter a 60 min reflux period
  2. temperaturethe mixture was cooled
  3. customthe solid was collected
  4. washwashed with ice-cold ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49a3023ea9524861ac2ae27c7d3f4367
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294621

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