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Tetrahydrofuran → 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester

HRID 487444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487444
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[CH:9]([C:10]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])=[CH2:11])[O:8][CH:7]=[N:6]1)=[O:4].[O:27]1CCCC1>O.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([NH:6][CH:7]=[O:27])[CH:9]([OH:8])[C:10](=[CH2:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 539989335-[6-(N-benzyloxycarbonylamino)hex-1-en-2-yl]-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 216926188-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8471TriethylamineKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

9.4 g (26.1 mmol) of 5-[6-(N-benzyloxycarbonylamino)hex-1-en-2-yl]-oxazoline-4-carboxylic acid methyl ester are dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran and 20 ml of water, a few drops of triethylamine are added and the mixture is heated under reflux for 18 hours. The solvent is removed under reduced pressure and the oil that remains is taken up in a total of 125 ml of methylene chloride, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness by evaporation. 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-formylamino-3-hydroxy-4-methylene-octanoic acid methyl ester is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 18 hours
  3. customThe solvent is removed under reduced pressure
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51aff28dd3ab4d52b30d0736ab9e1c14
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294734

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