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Pyridine → Methyl 4-chloromethyl-2-nitrobenzoate

HRID 487595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487595
O[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:4]=1.S(Cl)([Cl:18])=O.N1C=CC=CC=1.CCOCC>O1CCCC1>[Cl:18][CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 3283Diethyl EtherHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 22672700Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 19092337Methyl 4-chloromethyl-2-nitrobenzoateAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
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Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-hydroxymethyl-2-nitrobenzoate (1.49 g), thionyl chloride (1.08 g), dry pyridine (0.1 g), dry ether (70 ml) and dry tetrahydrofuran (20 ml) was stirred overnight. The reaction mixture was washed in turn with 1N hydrochloric acid and sat. sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and evaporated to give methyl 4-chloromethyl-2-nitrobenzoate (1.60 g).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed in turn with 1N hydrochloric acid and sat. sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d1966d1c4134d5eaa2b15dd0f211dc7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05296487

Notizen zur Reaktion

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