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[(Z)-4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-but-2-enyloxy]-acetic acid ethyl ester → [4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-butoxy]-acetic acid ethyl ester

HRID 489161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489161
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][O:6][CH2:7]/[CH:8]=[CH:9]\[CH2:10][N:11]1[C:16](=[O:17])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[CH2:18][OH:19])[CH3:2].[H][H]>[Pd].CCO>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[C:16](=[O:17])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[CH2:18][OH:19])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 69025613[(Z)-4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-but-2-enyloxy]-acetic acid ethyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 69020752[4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-butoxy]-acetic acid ethyl esterAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Palladium on carbon (10 wt. %, 15 mg) was added to a solution of [(Z)-4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-but-2-enyloxy]-acetic acid ethyl ester (290 mg, 1.02 mmol) in EtOH (3.0 mL). A hydrogen atmosphere was established by evacuating and refilling with hydrogen (3×) and the reaction mixture was stirred under a balloon of hydrogen for 3 h. The reaction mixture was filtered through celite, washing with EtOH, and the filtrate was concentrated in vacuo to afford 295 mg (quant. crude) of [4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-butoxy]-acetic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customby evacuating
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  3. washwashing with EtOH
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a009cd72ec4b4e1184c3af1b489a3668
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06977260B2

Notizen zur Reaktion

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