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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-Amino-1-(4-fluorophenyl)4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazole

HRID 489838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 489838
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:31])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][O:23][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:16]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].O>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:31])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 116045845-Amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzoyl]pyrazole

Produkt 1

HCID 98402635-Amino-1-(4-fluorophenyl)4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazoleAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-benzoyl]pyrazole (1.2 g, 3.0 mmol) in tetrahydrofuran (25 ml) was added tetrabutylammonium fluoride (3.6 ml, 3.6 mmol, 1 M solution in tetrahydrofuran). After 1 h, the reaction mixture was poured into brine and the product was extracted into ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (elution gradient: 40-100% ethyl acetate/hexane) to give 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazole (0.8 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (elution gradient: 40-100% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f00eeb4968aa4303871cd578755c4545
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06979693B2

Notizen zur Reaktion

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